Josef Holý má zkušenosti jak z korporátního, tak startupového prostředí. V průběju let od programování zběhl k UX Designu a Produktovému managementu. Pracoval ve firmách jako je Sun Microsystems (dnes Oracle), MSD, Avast nebo Semantic Visions. Přes téma etických aspektů umělé inteligence s v posledních letech zaměřuje na širší témata digitálních manipulací, výpočetní propagandy a dezinformací, o kterých od roku 2020 spoluvytváří český podcast Kanárci v Síti.